Kemudian, Cuban bekerja di Your Business Software sebagai penjual perangkat lunak komputer. Namun, dia dipecat setelah sembilan bulan bekerja.
Lalu pada tahun 1983, Cuban menggunakan keterampilannya di bidang teknologi dengan meluncurkan MicroSolutions. Tujuh tahun kemudian dia menjual perusahaan itu ke CompuServer seharga 6 juta dolar AS.
Pada tahun 1995, Cuban mulai tertarik dengan olahrga bola basket yang dimainkan almamaternya, Indiana Hoosiers. Bersama rekan bisnisnya, Todd Wagner, Cuban menggabungkan kecintaannya terhadap olahraga, manajemen bisnis, dan teknologi dengan meluncurkan AudioNet.
AudioNet merupakan platform penyiaran olahraga online yang berkembang pesat menjadi penyiaran ratusan saluran olahraga dan program radio. Website tersebut muncul di waktu yang tepat, di mana tepat pada awal maraknya dot-com hingga berganti nama menjadi Broadcast.com.
Nilai saham perusahaan tersebut melesat menjadi 62,75 dolar AS dalam satu hari, dari sebelumnya 18 dolar AS.
Kemudian, Broadcast.com (saat ini bernama Altaba) diakusisi oleh Yahoo!. Dari transaksi tersebut, Cuban mengantongi 5,7 miliar dolar AS. Hal ini berkat prediksi akuratnya mengenai ledakan gelembung dot-com hingga bisa melakukan lindung nilai terhadap risiko penurunan sahamnya.
Editor : Aditya Pratama